Poslije uspješne karijere kao fudbaler, imao je ulogu skauta u Partizanu, sportskog direktora Rudara iz Pljevalja i prvog trenera pomenutog kluba.
Prve fudbalske korake napravio je u Rudaru iz Pljevalja, odakle je 1994. godine prešao prvo u čačanski Borac, a onda već nakon jedne polusezone u Partizan.
U beogradskom klubu ostao je tri godine i ostavio dubok trag, nakon čega se preselio u Francusku, u Šateru.
Nakon dvije godine igranja u “le šampionatu”, Čakar se vratio domaćem fudbalu – nastupao je za Sartid iz Smedereva, potom i Sutjesku, da bi 2001. godine po drugi put u karijeri postao član Partizana, u kom se zadržao naredne tri sezone.
U dresu Partizana četiri puta je bio šampion Jugoslavije (1996, 1997, 2002, 2003).
Posljednje tri godine svoje karijere kao fubaler proveo je u Rudaru, sa kojim je osvojio prvo izdanje Kupa Crne Gore, da bi karijeru završio u Mogrenu, sa kojim se takođe domogao prestižnog trofeja.
izvor: SNews
